Januari 1985 Paolo Maldini melakukan debutnya bagi AC Milan. Kini, hampir seperempat abad berikutnya, dia masih kokoh sebagai kapten Rossoneri.Bersama Milan Maldini telah meraih tujuh gelar Scudetto, satu Coppa Italia, lima Piala Super Italia, lima Liga Champions, lima Piala Super Eropa, dan tiga Piala Dunia Antarklub. Prestasi luar biasa yang membawa namanya sebagai legenda di San Siro.

Dia adalah pemegang rekor tampil terbanyak bersama Milan dan timnas Italia, dan juga dianggap banyak pihak sebagai bek terbaik dalam sejarah “The Beautiful Game”.

“Ucapan selamat ulang tahun bagi Paolo dari hati semua pihak di klub,” tulis situs resmi Milan.

“Setelah karir sepanjang 23 tahun dan 1009 pertandingan resmi di liga, piala, dan timnas, Maldini memutuskan untuk tampil lagi satu musim. Pilihan itu membawa sukacita bagi semua fans, yang bangun pagi ini dan memikirkannya di hari ulang tahunnya.”

Maldini seharusnya pensiun di akhir musim lalu. Namun penampilan briliannya di penghujung musim membuat dia berubah pikiran dan meneken perpanjangan kontrak sampai 2009.